Παρά την προσπάθεια του ο Ολυμπιακός δεν κατάφερε να πάρει κάποιο θετικό αποτέλεσμα στην 1η αγωνιστική των ομίλων του UEFA Europa League στο «Γ. Καραϊσκάκης», καθώς ηττήθηκε με 2-3 από τη Φράιμπουργκ.
Ο Ολυμπιακός μπήκε δυνατά στο παιχνίδι και πίεσε τον αντίπαλό του ιδιαίτερα με τους επιθετικούς του και μόλις στο 6′ έγινε το λάθος από τους Γερμανούς. Ο Φορτούνης έκλεψε την μπάλα μετά από πίεση σε αμυντικό, έδωσε στον Ελ Κααμπί ο οποίος έκανε το πλασέ μέσα από την περιοχή όμως ο Σαλάι έδιωξε επάνω στη γραμμή και στην επαναφορά το πλασέ του Μπιέλ κόντραρε και κατέληξε σε κόρνερ.
Λίγο αργότερα, στο 9′, ο Φρέιρε έκανε λάθος γύρισμα στον Πασχαλάκη με τον Σαλάι να μπαίνει στη φάση, να κλέβει την μπάλα και με πλασέ να σημειώνει το 0-1.
Στη συμπλήρωση τους πρώτου τέταρτου στον αγώνα, 15′, ο Μασούρας έκανε το μακρινό σουτ και ο τερματοφύλακας κατάφερε να μπλοκάρει σταθερά.
Στο 26′ ο Ολυμπιακός είχε μία ακόμη μεγάλη ευκαιρία για να σκοράρει, όταν ο Φορτούνης έκανε την απευθείς εκτέλεση κόρνερ και η μπάλα σταμάτησε στο οριζόντιο δοκάρι. Το γκολ όμως για τους «ερυθρόλευκους» ήρθε στο 40′, όταν ο Ροντινέι έκανε τη σέντρ από τα δεξιά και ο Ελ Κααμπί με προβολή σημείωσε το 1-1.
Στις καθυστερήσεις ο Ολυμπιακός είχε τεράστια ευκαιρία για να προηγηθεί, όταν στο 45+2′ ο Μασούρας βγήκε σε τετ α τετ, έκανε το πλασέ και ο τερματοφύλακας κατάφερε να διώξει, ενώ στην επαναφορά το πλασέ του Ελ Κααμπί πήγε άουτ.
Τέσσερα λεπτά μετά, στο 45+6′ ο διαιτητής έδωσε πέναλτι του Ρέτσου στον Ντοάν, την εκτέλεσε ανέλαβε ο Γκρίφο και στο 45+7′ σημείωσε το 1-2.
Στο δεύτερο ημίχρονο ο Ολυμπιακός μπήκε ξανά δυνατά και είχε μόλις στο 48′ καλή στιγμή για την ισοφάριση. Σέντρα του Φορτούνη από τα δεξιά, ο τερματοφύλακας έδιωξε αλλά στην επαναφορά ο Ιμπόρα με κεφαλιά έστειλε την μπάλα άουτ. Το 2-2 έγινε στο 75′ με τον Ελ Κααμπί ξανά σκόρερ με πλασέ, μετά από σέντρα του Φορτούνη από τ’ αριστερά.
Όμως στο 86′ και κόντρα στη ροή του αγώνα, η Φράιμπουργκ μπόρεσε να πάρει τη νίκη, όταν μετά από εκτέλεση κόρνερ ο Φιλίπ με σουτ μέσα από την περιοχή διαμόρφωσε το τελικό 2-3.
Ένα λεπτό μετά, στο 87′, ο Ολυμπιακός είχε μία ακόμη καλή στιγμή, ατομική ενέργεια του Ροντινέι από τα δεξιά, γύρισε την μπάλα στο πέναλτι, όμως το σουτ του Γιόβετιτς πήγε ελάχιστα δίπλα από την εστία του Ατουμπόλου.
ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ (Ντ. Μαρτίνεθ): Πασχαλάκης, Ορτέγκα (78′ Κίνι), Φρέιρε, Ρέτσος, Ροντινέι, Έσε (24′ λ.τρ. Ιμπόρα), Καμαρά, Φορτούνης (78′ Σολμπάκεν), Μπιέλ (46′ Ποντένσε), Μασούρας (61′ Γιόβετιτς), Ελ Κααμπί.
Φράιμπουργκ (Κρ. Στράιχ): Ατουμπόλου, Κίμπλερ, Γκίντερ, Λίενχαρτ, Σμιντ (55′ Σιλντίγια), Έγγεσταϊν, Χόφλερ, Ντόαν, Σαλάι (76′ Φιλίπ), Γκρίφο (76′ Βαϊσχάουπτ), Χόλερ.
