Το μεσημέρι της Δευτέρας (14/11) πραγματοποιήθηκε η κλήρωση του Κυπέλλου Ελλάδας από τη φάση των «16» έως τα ημιτελικά της διοργάνωσης.
Στην 6η φάση του θεσμού, για τους «16», ο Ολυμπιακός θα τεθεί αντιμέτωπος με τον Ατρόμητο. Το πρώτο παιχνίδι θα γίνει στο «Γ. Καραϊσκάκης» στις 15-16 Δεκεμβρίου, ενώ το δεύτερο στο Περιστέρι, στις 10-12 Ιανουαρίου 2023.
Σε περίπτωση πρόκρισης οι «ερυθρόλευκοι» θα αντιμετωπίσουν στους «8» τον νικητή του ζευγαριού Λεβαδειακός – Άρης, ενώ αντίπαλος στα ημιτελικά θα είναι μια εκ των Κηφισιάς, ΑΕΚ, Πανσερραϊκού ή Απόλλωνα Πόντου.