Ο Ολυμπιακός πήγε το παιχνίδι εκεί που ήθελε στο πρώτο μέρος, καθώς κατάφερε να πάρει το προβάδισμα με το γκολ του Εμβιλά (30’), ύστερα από έξοχη σέντρα του Μασούρα. Στο δεύτερο ημίχρονο οι Βούλγαροι πιο τυχεροί μπόρεσαν να «γυρίσουν» το ματς και να πάρουν το προβάδισμα με το αυτογκόλ του Σεμέδο (49’) και το πέναλτι του Σωτηρίου (56’). Με τον ίδιο τρόπο ισοφάρισε ο Ελ Αραμπί στο 68’ για τον Ολυμπιακό, ο οποίος από το 86’ και μέχρι το τέλος της παράτασης αγωνίστηκε με παίκτη λιγότερο, λόγω αποβολής του Μπα. Στη «ρώσικη ρουλέτα» η Λουντογκόρετς αποδείχτηκε πιο εύστοχη και πήρε την πρόκριση.
Ο κ. Πέδρο Μαρτίνς παρέταξε τον Ολυμπιακό με τον Τζολάκη στη θέση του τερματοφύλακα και τους Ανδρούτσο, Σεμέδο, Μπα, Ρέαμπτσιουκ στην άμυνα από τα δεξιά προς τα αριστερά. Μπουχαλάκης, Εμβιλά και Καμαρά ήταν η τριάδα στον άξονα της μεσαίας γραμμής με τους Μασούρα, Βρουσάι στα πλάγια και τον Ελ Αραμπί στην κορυφή της επίθεσης.
Ο Ολυμπιακός έδειξε από το ξεκίνημα τις διαθέσεις του να πάρει τα ηνία του αγώνα και να επιβάλλει τον δικό του ρυθμό. Για να το πετύχει αυτό η ομάδα μας πίεζε ψηλά δυσκολεύοντας τους γηπεδούχους, οι οποίοι με τρία στόπερ είχαν θωρακίσει τα μετόπισθεν και προσπαθούσαν να δημιουργήσουν υπεραριθμία στα πλάγια. Με αυτόν τον τρόπο η Λουντογκόρετς κατάφερε να πατήσει περιοχή στα τέλη του πρώτου 20λέπτου και να έχει τις δύο της τελικές.
Όσο περνούσαν τα λεπτά ο Ολυμπιακός ανέβαζε όλο και περισσότερο την πίεσή του, αναγκάζοντας τους αντιπάλους του να οπισθοχωρήσουν. Στο 28’ ο Ελ Αραμπί άγγιξε το γκολ με το σουτ που επιχείρησε από τη γραμμή της περιοχής, ενώ στο επόμενο λεπτό ήταν η σειρά του Μπουχαλάκη να απειλήσει. Τελικά τον δρόμο προς τα δίχτυα βρήκε ο Εμβιλά με τη συμπλήρωση του πρώτου ημιώρου. Ο Καμαρά άνοιξε υπέροχα στα δεξιά, ο Μασούρας με σέντρα βρήκε στο δεύτερο δοκάρι τον Γάλλο, ο οποίος με σουτ στην κίνηση έγραψε το 0-1, σκορ που ήταν και το τελικό για το πρώτο μέρος.
Οι Βούλγαροι στάθηκαν τυχεροί στα πρώτα λεπτά του δευτέρου ημιχρόνου και έφεραν το ματς στα ίσα, καθώς μετά από κεφαλιά του Σωτηρίου στο 49’, η μπάλα χτύπησε στον Σεμέδο και κατέληξε στα δίχτυα. Λίγα δευτερόλεπτα αργότερα ο Ελ Αραμπί με προβολή για λίγα εκατοστά δεν έδωσε εκ νέου το προβάδισμα στην ομάδα του. Ο κ. Μαρτίνς στο 54’ πραγματοποίησε την πρώτη του αλλαγή με τον Παπασταθόπουλο να μπαίνει αντί του Μπουχαλάκη.
Στο 56’ ο Ντεσπότοφ «κέρδισε» πέναλτι και ο Σωτήριου μετέτρεψε σε γκολ την εσχάτη των ποινών κάνοντας με αυτόν τον τρόπο το 2-1. Στο 59’ ο Ολυμπιακός έφτασε και πάλι κοντά στο δεύτερό του τέρμα στο ματς, ωστόσο η μπάλα από την κεφαλιά του Σεμέδο πέρασε δίπλα από το δεξί δοκάρι.
Η ομάδα μας απάντησε με τον ίδιο τρόπο στο 68’. Συγκεκριμένα στο 62’ ο Ελ Αραμπί έπεσε για την κεφαλιά και ο Γκονζάλβες, που επιχείρησε με προβολή να διώξει, βρήκε στο κεφάλι τον Μαροκινό. Πέρασαν έξι λεπτά για να εκτελεστεί το πέναλτι, με τον Ελ Αραμπί να ευστοχεί από την άσπρη βούλα και να γράφει το 2-2.
Στο 76’ σε μία φάση που ξεκίνησε καθαρά από οφσάιντ, ο Σωτηρίου στάθηκε τυχερός από τις κόντρες, όμως ο Τζολάκης είπε «όχι» στον Κύπριο στο σουτ που επιχείρησε λίγο πίσω από τη γραμμή της μικρής περιοχής. Ο νεαρός γκολκίπερ επενέβη σωτήρια και στο 78’ στο σουτ του Ντεσπότοφ. Ο Ολυμπιακός απάντησε στις ευκαιρίες με τον Μασούρα στο 82’, αλλά ο γκολκίπερ της Λουντογκόρετς έδιωξε εντυπωσιακά σε κόρνερ. Στο 86’ ο Ολυμπιακός έμεινε με παίκτη λιγότερο, αφού ο Μπα αντίκρισε για δεύτερη φορά την κίτρινη κάρτα.
Το παιχνίδι οδηγήθηκε στην παράταση. Το έξτρα μισάωρο ξεκίνησε με μία ακόμα αλλαγή για την ομάδα μας. Ο Κούντε πήρε τη θέση του Εμβιλά στον άξονα της μεσαίας γραμμής. Οι γηπεδούχοι στόχευαν τα άκρα προκειμένου να δημιουργήσουν από τα πλάγια ρήγματα στην άμυνα του Θρύλου, ωστόσο τις περισσότερες φορές προσπαθούσαν να απειλήσουν με μακρινά σουτ. Στο 106’ ο Χασάν πήρε τη θέση του Ελ Αραμπί, ο οποίος έδωσε πάρα πολλές μάχες στο ματς. Ο Θρύλος διαχειρίστηκε σωστά τον χρόνο, βγήκε μπροστά όποτε του δόθηκε η ευκαιρία, αλλά το 2-2 έμεινε μέχρι το τέλος της παράτασης. Έτσι, οι δύο ομάδες χρειάστηκε να λύσουν τις διαφορές τους στη διαδικασία των πέναλτι. Εκεί τα πράγματα δεν εξελίχθηκαν καλά για την ομάδα μας, καθώς Βαλμπουενά και Χασάν απέτυχαν να στείλουν την μπάλα στα δίχτυα και με 4-1 οι Βούλγαροι πήραν την πρόκριση.
Ολυμπιακός (Πέδρο Μαρτίνς): Τζολάκης, Ανδρούτσος (120’ Λαλά), Σεμέδο, Μπα, Ρέαμπτσιουκ, Εμβιλά (91’ Κούντε), Μπουχαλάκης (54’ Παπασταθόπουλος), Καμαρά, Βρουσάι (65’ Βαλμπουενά), Μασούρας (88’ Σισέ), Ελ Αραμπί (106’ Χασάν).
