Τον νικητή του ζευγαριού Ομόνοια-Ερυθρός Αστέρας θα αντιμετωπίσει στα play-off του UEFA Champions League ο ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ.
Το πρώτο παιχνίδι θα γίνει στο «Γεώργιος Καραϊσκάκης» και ο επαναληπτικός στην έδρα του αντιπάλου του Θρύλου.
Η προϊστορία του Ολυμπιακού απέναντι στις δύο ομάδες αλλά και κόντρα σε ομάδες από την Κύπρο και τη Σερβία αντίστοιχα:
Ολυμπιακός – Ομόνοια (2-2-0)
03/06/73 Α’ ΕΘΝΙΚΗ Ομόνοια Λευκωσίας – Ολυμπιακός 1-2
28/01/73 Α’ ΕΘΝΙΚΗ Ολυμπιακός – Ομόνοια Λευκωσίας 1-1
10/10/65 ΚΥΠΕΛΛΟΥΧΩΝ Ολυμπιακός – Ομόνοια Λευκωσίας 1-1
26/09/65 ΚΥΠΕΛΛΟΥΧΩΝ Ομόνοια Λευκωσίας – Ολυμπιακός 0-1
Ολυμπιακός vs Κύπρος (4-1-3)
08/12/16 EUROPA LEAGUE ΑΠΟΕΛ Λευκωσίας – Ολυμπιακός 2-0
29/09/16 EUROPA LEAGUE Ολυμπιακός – ΑΠΟΕΛ Λευκωσίας 0-1
27/08/08 CHAMPIONS LEAGUE Ολυμπιακός – Ανόρθωση Αμμοχώστου 1-0
13/08/08 CHAMPIONS LEAGUE Ανόρθωση Αμμοχώστου – Ολυμπιακός 3-0
26/08/98 CHAMPIONS LEAGUE Ανόρθωση Αμμοχώστου – Ολυμπιακός 2-4
12/08/98 CHAMPIONS LEAGUE Ολυμπιακός – Ανόρθωση Αμμοχώστου 2-1
10/10/65 ΚΥΠΕΛΛΟΥΧΩΝ Ολυμπιακός – Ομόνοια Λευκωσίας 1-1
26/09/65 ΚΥΠΕΛΛΟΥΧΩΝ Ομόνοια Λευκωσίας – Ολυμπιακός 0-1
Ολυμπιακός – Ερυθρός Αστέρας (1-0-1)
11/12/19 CHAMPIONS LEAGUE Ολυμπιακός – Ερυθρός Αστέρας 1-0
01/10/19 CHAMPIONS LEAGUE Ερυθρός Αστέρας – Ολυμπιακός 3-1
Ολυμπιακός vs Σερβίας (3-1-2)
11/12/19 CHAMPIONS LEAGUE Ολυμπιακός – Ερυθρός Αστέρας 1-0
01/10/19 CHAMPIONS LEAGUE Ερυθρός Αστέρας – Ολυμπιακός 3-1
02/08/17 CHAMPIONS LEAGUE Ολυμπιακός – Παρτιζάν Βελιγραδίου 2-2
25/07/17 CHAMPIONS LEAGUE Παρτιζάν Βελιγραδίου – Ολυμπιακός 1-3
28/09/89 EUROPA LEAGUE Ολυμπιακός – Ραντ Βελιγραδίου FK 2-0
13/09/89 EUROPA LEAGUE Ραντ Βελιγραδίου FK – Ολυμπιακός 2-1