Οι «ερυθρόλευκοι» δημιούργησαν πολλές ευκαιρίες, σκόραραν με τους Ραντζέλοβιτς (6’) και Χριστοδουλόπουλο (53’), είχαν δοκάρι με τον Γκερέρο και έτσι κατάφεραν να πάρουν σημαντικό προβάδισμα πρόκρισης για τα προημιτελικά της διοργάνωσης, ενόψει της ρεβάνς στο «Γ. Καραϊσκάκης» την επόμενη Τετάρτη (15/1).
Ο Πέδρο Μαρτίνς παρέταξε τον Ολυμπιακό με τρεις στην άμυνα, με τον Αλέν κάτω από τα δοκάρια και τους Μεριά, Παπαδόπουλο, Σισέ μπροστά του. Κούτρης από αριστερά και Γκασπάρ από δεξιά πήραν τις πλευρές, ενώ Μπενζιά και Λοβέρα κινήθηκαν στο χώρο του κέντρου. Τον μοναδικό προωθημένο Γκερέρο, πλαισίωσαν οι Χριστοδουλόπουλος (αριστερά) και Ραντζέλοβιτς (δεξιά).
Ο Ολυμπιακός μπήκε επιθετικά στο ματς και δεν άργησε να προηγηθεί στο σκορ. Μόλις στο 6ο λεπτό και μετά από προσπάθεια από τα δεξιά, η μπάλα έφτασε στον Ραντζέλοβιτς που με φανταστικό γυριστό με το αριστερό, της έδωσε πολλά φάλτσα για να τη στείλει με δύναμη στην αριστερή γωνία του Στεφανάκου (0-1).
Οι παίκτες του Πέδρο Μαρτίνς, συνέχισαν με τον ίδιο επιθετικό ρυθμό παρά το γρήγορο προβάδισμα. Παίζοντας περισσότερο από την αριστερή πλευρά, ο Γκασπάρ έπιασε στο 27’ το σουτ μετά τη σέντρα του Κούτρη, στέλνοντας την μπάλα δίπλα από το δοκάρι. Ο Κούτρης λίγο έλειψε να σκοράρει με σουτ στην κίνηση στο 30ο λεπτό ενώ λίγο αργότερα, νέο δικό του σουτ κατέληξε στην αγκαλιά του αντίπαλου γκολκίπερ.
Η Καλαμάτα απείλησε για πρώτη φορά στο 36’, ωστόσο η κεφαλιά του Ράκιτς έφυγε δίπλα από το δοκάρι του Αλέν. Οι Πειραιώτες είχαν ακόμα δύο καλές στιγμές πριν βγει το ημίχρονο, με τον Γκερέρο να πιάνει την κεφαλιά στο 40’ μετά από φάουλ του Λοβέρα (άουτ) ενώ στο 43’ έστειλε με σουτ την μπάλα λίγο έξω.
Το δεύτερο ημίχρονο βρήκε την Καλαμάτα να έχει την πρώτη καλή στιγμή, με τον Αλέν όμως να είναι σε ετοιμότητα στο σουτ του Νατσιόπουλου, διώχνοντας σε κόρνερ. Από εκεί και πέρα, ο Ολυμπιακός βγήκε και πάλι μπροστά, πλησιάζοντας στο δεύτερο τέρμα με απευθείας εκτέλεση φάουλ του Μπενζιά στο 51’ ενώ δύο λεπτά αργότερα, ο Λάζαρος Χριστοδουλόπουλος σκόραρε για πρώτη φορά μετά την πολύμηνη απουσία του!
Ο Λοβέρα έκανε ωραία μπαλιά στην «πλάτη» της άμυνας για να «πεταχτεί» πρώτος απ’ όλους ο ακραίος του Ολυμπιακού, κάνοντας από κοντά το 0-2 στο 53’!
Μετά την πρώτη αλλαγή που σήμανε και την πρώτη συμμετοχή του Σβέτοζαρ Μάρκοβιτς με την ερυθρόλευκη, ο Ολυμπιακός έφτασε πολύ κοντά και σε τρίτο τέρμα, το σουτ του Γκερέρο με τη μία όμως μετά το γύρισμα του Κούτρη, κατέληξε στο οριζόντιο δοκάρι της εστίας του Στεφανάκου (68’).
Ακόμα μία καλή στιγμή, καταγράφηκε για τους «ερυθρόλευκους» στο 72’ με το σουτ του Ραντζέλοβιτς το οποίο έδιωξε ο Στεφανάκος, ενώ ο Πέδρο Μαρτίνς πραγματοποίησε και τις υπόλοιπες αλλαγές που είχε στη διάθεσή του, με τους Ξενιτίδη και Μπέλιτς, να κάνουν επίσης το ντεμπούτο τους με την πρώτη ομάδα, παίρνοντας τις θέσεις των Χριστοδουλόπουλου και Μπενζιά αντίστοιχα.
Ο Ολυμπιακός δεν κινδύνεψε μέχρι το φινάλε, διατηρώντας με άνεση το υπέρ του σκορ, ενόψει της ρεβάνς σε μία εβδομάδα στο Φάληρο.
Ολυμπιακός (Μαρτίνς): Αλέν, Κούτρης, Μεριά, Παπαδόπουλος (Μάρκοβιτς 64’), Σισέ, Γκασπάρ, Λοβέρα, Μπενζιά (Μπέλιτς 80’), Χριστοδουλόπουλος (Ξενιτίδης 73’), Ραντζέλοβιτς, Γκερέρο.