Σε συνολικά 5 αγώνες που έχουν δώσει οι δύο ομάδες στο πλαίσιο του Κυπέλλου Ελλάδος στην έδρα της Ξάνθης, ο Ολυμπιακός μετράει 3 νίκες, έναντι 2 της ομάδας από τη Θράκη. Μάλιστα, η μεγαλύτερη νίκη για τον Θρύλο έχει σημειωθεί στις 26/08/1999 όπου και είχε επικρατήσει με το εμφατικό 5-1!
| ΗΜΕΡΟΜΗΝΙΑ | ΑΓΩΝΑΣ | ΑΠΟΤΕΛΕΣΜΑ |
|---|---|---|
| 09/02/2006 | Α.Ο. Ξάνθη – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ | 0-1 |
| 21/01/2004 | Α.Ο. Ξάνθη – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ | 0-2 |
| 26/08/1999 | Α.Ο Ξάνθη – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ | 1-5 |
| 18/02/1999 | Α.Ο. Ξάνθη – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ | 1-0 |
| 05/02/1992 | Α.Ο. Ξάνθη – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ | 2-1 |
