Η ιστορία των αναμετρήσεων ανάμεσα στον Ολυμπιακό και τον Αχαρναϊκό δεν είναι μεγάλη, καθώς δύο φορές έχουν βρεθεί αντιμέτωπες και τις δύο, για τη διοργάνωση του Κυπέλλου. Το πρώτο ματς ανάμεσα στις δύο ομάδες διεξήχθη στις 21 Ιανουαρίου 1987, οι «ερυθρόλευκοι» αντιμετώπισαν την ομάδα από το Μενίδι, με το ματς να λήγει ισόπαλο 3-3.
Σκόρερ για τον Ολυμπιακό είχαν χριστεί οι Λεμονής, Μπάριος και Βράμπλιτς. Το τελευταίο ματς των δύο ομάδων, με γηπεδούχο τον Θρύλο, πραγματοποιήθηκε στις 4 Φεβρουαρίου του 1987, όταν η ομάδα μας επικράτησε με 3-0.
| ΗΜΕΡΟΜΗΝΙΑ | ΑΓΩΝΑΣ | ΑΠΟΤΕΛΕΣΜΑ |
|---|---|---|
| 04/02/1987 | ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – Αχαρναϊκός | 3-0 |
| 21/01/1987 | Αχαρναϊκός – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ | 3-3 |
