Σε συνολικά 3 αγώνες που έχουν δώσει οι δύο ομάδες, με γηπεδούχο τον Θρύλο στο πλαίσιο του Kυπέλλου, ο Ολυμπιακός μας έχει ισάριθμες νίκες, με 11 τέρματα υπέρ του και 1 μόλις κάτα.
| ΗΜΕΡΟΜΗΝΙΑ | ΑΓΩΝΑΣ | ΑΠΟΤΕΛΕΣΜΑ |
|---|---|---|
| 27/01/2017 | ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – Αστέρας Τρίπολης | 5-0 |
| 08/01/2014 | ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ– Αστέρας Τρίπολης | 4-0 |
|
09/04/2009
09/04/2009
09/04/2009
09/04/2009
|
ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ– Αστέρας Τρίπολης | 2-1 |
Ακόμα, οι δύο ομάδες έχουν βρεθεί αντιμέτωπες και σε έναν Τελικό του Κυπέλλου, όπου και πάλι o Ολυμπιακός είχε αναδειχθεί νικητής.
Συγκεκριμένα, οι Πειραιώτες είχαν επικρατήσει των Αρκάδων με 3-1 (1-1 η κανονική διάρκεια), στο ΟΑΚΑ, στις 11/5 του 2013, προσθέτοντας ακόμα ένα τρόπαιο στην πλούσια συλλογή τους.
