Στην πορεία της προς την κατάκτηση της κούπας η ομάδα του Ολυμπιακού έδωσε 30 αγώνες. Ο πρώτος στις 9 Σεπτεμβρίου 2016 στα Χανιά και ο τελευταίος στις 20 Μαϊου 2017 στην Τρίπολη.
Στην διαδρομή προς την κορυφή ο Ολυμπιακός είχε 18 νίκες, 9 ισοπαλίες και 3 ήττες.
Αναλυτικά οι αγώνες:
1η (9/9/2016): Πλατανιάς-ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ 0-2
2η (17/9/2016): ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ-Πανιώνιος 2-1
3η (24/9/216): Λεβαδειακός-ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ 0-1
4η (12/2/2017): ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ-Ατρόμητος Αθηνών 2-0
5η (8/10/2016): Παναθηναϊκός-ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ 3-2
6η (23/10/2016): ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ-ΑΕΚ 2-3
7η (29/10/2016): Αστέρας Τρίπολης-ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ 1-1
8η (5/11/2016): ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ-Πλατανιάς 4-0
9η (19/3/2017): Πανιώνιος-ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ 1-1
10η (14/1/2017): ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ-Λεβαδειακός 2-0
11η (27/11/2016): Ατρόμητος Αθηνών-ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ 2-2
12η (4/12/2016): ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ-Παναθηναϊκός 0-0
13η (10/12/2016): ΑΕΚ-ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ 1-1
14η (17/12/2016): ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ-Αστέρας Τρίπολης 2-0
15η (21/1/2017): Πλατανιάς-ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ 0-3
16η (28/1/2017): ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ-Πανιώνιος 1-1
17η (4/2/2017): Λεβαδειακός-ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ 1-1
18η (22/3/2017): ΟΛΥΜΠΙΑΚ0Σ-Ατρόμητος Αθηνών 0-0
19η (19/2/2017): Παναθηναϊκός-ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ 0-1
20η (26/2/2017): ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ-ΑΕΚ 2-0
21η (4/3/2017): Αστέρας Τρίπολης-ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ 1-2
22η (26/3/2017): ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ-Πλατανιάς 11-0
23η (2/4/2017): Πανιώνιος-ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ 0-2
24η (8/4/2017): ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ-Λεβαδειακός 2-0
25η (23/3/2017): Ατρόμητος Αθηνών-ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ 0-1
26η (30/4/2017): ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ-Παναθηναϊκός 2-0
27η (6/5/2017): ΑΕΚ-ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ 0-0
28η (13/5/2017): ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ-Αστέρας Τρίπολης 0-1
Final-4 Τρίπολη
Ημιτελικός (18/5/2017): Ολυμπιακός-ΠΑΟΚ 0-0 (5-3 πέναλτι)
Τελικός (20/5/2017): Ολυμπιακός-Αστέρας Τρίπολης 1-1 (4-1 πέναλτι)
