Η ιστορία ανάμεσα στον Ατρόμητο και τον Ολυμπιακό στο πλαίσιο αγώνων για το Κύπελλο Ελλάδας δεν είναι μεγάλη, καθώς στο παρελθόν έχουν διεξαχθεί πέντε αναμετρήσεις στην έδρα της ομάδας του Περιστερίου, με τον Θρύλο να μετράει τέσσερις νίκες και μία ισοπαλία.
Να σημειωθεί επίσης, ότι οι δύο ομάδες έχουν έρθει αντιμέτωπες στον τελικό της διοργάνωσης το 2012, με τον Ολυμπιακό μας να κατακτά το τρόπαιο στην παράταση, νικώντας με 2-1.
| ΗΜΕΡΟΜΗΝΙΑ | ΑΓΩΝΑΣ | ΑΠΟΤΕΛΕΣΜΑ |
|---|---|---|
| 12/02/2014 | Ατρόμητος – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ | 1-1 |
| 26/08/1992 | Ατρόμητος – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ | 0-2 |
| 22/04/1992 | Ατρόμητος – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ | 1-4 |
| 05/05/1971 | Ατρόμητος – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ | 1-4 |
| 14/06/1964 | Ατρόμητος – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ | 1-5 |
| ΑΕΛ Καλλονής – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ |
| ΑΕΛ Καλλονής – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ |
