Η ιστορία ανάμεσα στον Ολυμπιακό και τον Ατρόμητο στο πλαίσιο αγώνων για το Κύπελλο Ελλάδας δεν είναι μεγάλη, καθώς στο παρελθόν έχουν διεξαχθεί τρεις αναμετρήσεις στην έδρα της ομάδας μας, με τον Θρύλο να μετράει δύο νίκες και μία ισοπαλία.
Να σημειωθεί επίσης, ότι οι δύο ομάδες έχουν έρθει αντιμέτωπες στον τελικό της διοργάνωσης το 2012 με τον Ολυμπιακό μας να κατακτά το τρόπαιο στην παράταση, νικώντας με 2-1.
| ΗΜΕΡΟΜΗΝΙΑ | ΑΓΩΝΑΣ | ΑΠΟΤΕΛΕΣΜΑ |
|---|---|---|
| 29/01/14 | ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – Ατρόμητος | 0-0 |
| 29/04/92 | ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ– Ατρόμητος | 4-1 |
| 20/09/31 | ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ– Ατρόμητος | 4-1 |
| ΑΕΛ Καλλονής – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ |
| ΑΕΛ Καλλονής – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ |
