Η ιστορία ανάμεσα στον Ολυμπιακό και τον Άρη στο πλαίσιο αγώνων για το Κύπελλο Ελλάδας δεν είναι μεγάλη, καθώς στο παρελθόν έχουν διεξαχθεί έξι αναμετρήσεις στην έδρα της ομάδας μας, με τον Θρύλο να μετράει τέσσερις νίκες και δύο ήττες.
Να σημειωθεί επίσης, ότι οι δύο ομάδες έχουν έρθει αντιμέτωπες σε δύο τελικούς της διοργάνωσης (2005, 2008) με τον Ολυμπιακό μας να έχει ισάριθμες κατακτήσεις τροπαίων.
| ΗΜΕΡΟΜΗΝΙΑ | ΑΓΩΝΑΣ | ΑΠΟΤΕΛΕΣΜΑ |
|---|---|---|
| 19/05/86 | ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – Άρης | 2-1 |
| 08/03/72 | ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ– Άρης | 1-2 |
| 21/06/70 | ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ– Άρης | 0-1 |
| 15/07/63 | ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ– Άρης | 5-2 |
| 13/06/62 | ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ– Άρης | 3-2 |
| 07/05/61 | ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ– Άρης | 3-2 |
| ΑΕΛ Καλλονής – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ |
| ΑΕΛ Καλλονής – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ |
