Η ιστορία ανάμεσα στον Άρη και τον Ολυμπιακό στο πλαίσιο αγώνων για το Κύπελλο Ελλάδας δεν είναι μεγάλη, καθώς στο παρελθόν έχουν διεξαχθεί τέσσερις αναμετρήσεις στην έδρα της ομάδας από την Θεσσαλονίκη, με τον Θρύλο να μετράει δύο νίκες και δύο ισοπαλίες.
Να σημειωθεί επίσης, ότι οι δύο ομάδες έχουν έρθει αντιμέτωπες σε δύο τελικούς της διοργάνωσης (2005, 2008) με τον Ολυμπιακό μας να έχει ισάριθμες κατακτήσεις τροπαίων.
| ΗΜΕΡΟΜΗΝΙΑ | ΑΓΩΝΑΣ | ΑΠΟΤΕΛΕΣΜΑ |
|---|---|---|
| 17/12/1998 | Άρης – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ | 1-3 |
| 11/05/1986 | Άρης – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ | 1-1 |
| 11/07/1963 | Άρης – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ | 1-1 |
| 10/06/1956 | Άρης – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ | 0-3 |
| ΑΕΛ Καλλονής – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ |
| ΑΕΛ Καλλονής – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ |
