Η ομάδας μας έχει βρεθεί αντιμέτωπη 11 φορές απέναντι σε πορτογαλικές ομάδες, με απολογισμό 5 νίκες, 1 ισοπαλία και 5 ήττες.
| ΗΜΕΡΟΜΗΝΙΑ | ΑΓΩΝΑΣ | ΔΙΟΡΓΑΝΩΣΗ | ΑΠΟΤΕΛΕΣΜΑ |
|---|---|---|---|
| 27/11/2008 | ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – Μπενφίκα | UCUP | 5-1 |
| 03/11/1999 | ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – Πόρτο | CHL | 1-0 |
| 21/09/1999 | Πόρτο – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ | CHL | 2-0 |
| 25/11/1998 | ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – Πόρτο | CHL | 2-1 |
| 16/09/1998 | Πόρτο – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ | CHL | 2-2 |
| 27/11/1997 | Πόρτο – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ | CHL | 2-1 |
| 17/09/1997 | ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – Πόρτο | CHL | 1-0 |
| 02/11/1983 | Μπενφίκα – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ | ChCHL | 3-0 |
| 19/10/1983 | ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – Μπενφίκα | ChCHL | 1-0 |
| 03/10/1973 | Μπενφίκα – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ | ChCHL | 1-0 |
| 19/09/1973 | ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – Μπενφίκα | ChCHL | 0-1 |
